مقدمه

بر اساس‌تحقيقات انجام شده توسط دانشمندان اين نكته دريافت شده كه برخي از مواد مغذي موجود در مواد خوراكي اثرات موثرتري از ارزش تغذيه‌اي خود دارند. مشخص شده كه تركيبات خوراكها از عوامل دخيل در سلامت انسان و پيشگيري از امراض مي‌باشند.

شير و مواد لبني منبع مهمي در جيره غذايي انسان از لحاظ تامين مواد مغذي و انرژي و پروتئين و ويتامينها ومواد معدني مختلف مي‌باشند. چربي شير شامل تركيبات شناخته شده با خواص ضد سرطاني مي‌باشد. نمونه‌اي از اين تركيبات اسيدلينولئيك‌كنژوكه مي‌باشد.

اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ در مدلهاي‌ مختلف حيواني باعث مهار رشد وايجادتومورهاي ‌سرطاني ‌بوده است. ساير اثرات اثبات شده‌ي اسيد لينو‌لئيك‌كنژوكه‌ در مدلهاي‌حيواني ‌شامل‌‌جلوگيري از ديابت‌ و تقويت سيستم ايمني بدن و خواص ضد چاقي مي‌باشد.

شير و ساير تركيبات و محصولات لبني منبع اصلي اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ در جيره انسان مي‌باشند. ايزومر اصلي اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ در شير سيس9 – ترانس11‌‌ميباشد گر چه‌ اسيد لينولئيك‌كنژوكه‌ ايزومرهاي ديگري نيز دارد. اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌‌ در هيدروژناسيون‌ ميكروبي‌اسيدهاي‌چرب‌غير اشباع در شكمبه ‌نقش واسطه را دارا مي‌باشد. به‌طور كلي پذيرفته ‌شده كه‌چربي ‌شير منبع اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ است. در تحقيقات اخير ثابت ‌شده ‌كه اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌‌ ميتواند به‌وسيله ‌خود گاو از ترانس11 اكتانوئيك ‌اسيد كه واسطه‌‌ي‌ديگري‌در بيو‌هيدروژناسيون شكمبه مي‌باشد ساخته ‌شود.

تحقيقات نشان داده كه ميزان اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ چربي شير ميتواند با افزودن روغنهاي گياهي جيره‌اي حاوي اسيدهاي چرب غير اشباع افزايش يابد. اين افزايش به‌وسيله دستكاري تخمير شكمبه يا به‌وسيله اضافه كردن مستقيم يك مكمل جيره‌اي اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ صورت مي‌‌گيرد. استفاده از مكملهاي جيره‌اي اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ باعث كاهش چشمگير در چربي شير گاوهاي شيرده گرديد درحاليكه‌ مقدار شير و پروتئين شير تحت‌تاثير قرار نگرفت.





- اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ چيست؟

اسيدلينولئيك‌كنژوكه به عنوان يك اصطلاح مشترك براي شرح تلفيقي از موضع مكاني و هندسي ايزومر اسيد لينو‌لئيك بكار گرفته شده.اسيدلينولئيك‌كنژوكه‌ به اسيدهاي چرب 18كربنه كه پيوند دوگانه بين جفت كربنهاي مجاور قرار دارند اطلاق مي‌شود. فرمول شيميايي اسيدلينولئيك‌كنژوكه مشابه اسيد لينو‌لئيك مي‌باشد(C18:2). باندهاي دو‌گانه اسيدهاي چرب اسيدلينولئيك‌كنژوكه مزدوج هستند و به‌وسيله باند يگانه مجزا شده‌اند نه با باندهاي دو‌گانه همانند لينو‌لئيك‌اسيد.

اسيدلينولئيك‌كنژوكه داراي ايزومرها و شكلهاي مختلفي است كه بستگي به مكان و مو‌قعيت باندهاي دو‌گانه دارد. دو ايزومر مهم اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9 – ترانس11 و سيس12 – ترانس10 مي‌باشند. ايزومر سيس9 – ترانس11 هفتادو‌پنج تا نود درصد از كل اسيدلينولئيك‌كنژوكه چربي شير را تشكيل مي‌دهد كه داراي خواص ضد سرطاني‌ است.

علاوه بر جايگيري متفاوت باندهاي دو‌گانه اين اسيد چرب قابليت گرفتن اشكال متفاوت هندسي را نيز به علت ايزومرهاي سيس و ترانس داراست. بالاترين تعداد اين اشكال هندسي 16 عدد مي‌باشد.

از بين اين ايزومرها شكل سيس9 ـ ترانس11 بيشترين فرم طبيعي و قعاليت زيستي مشابه اسيد لينولئيك ‌كنژوكه را دارا مي‌باشد. در سالهاي اخير فعاليت زيستي را براي فرمهاي ديگر اسيدلينولئيك‌كنژوكه به خصوص فرم سيس12 – ترانس10 نيز پيشنهاد كرده‌اند





- بيو‌سنتز

منحصر به فرد بودن اسيدلينولئيك‌كنژوكه در توليدات غذايي از بيو هيدروژناسيون ناقص اسيدهاي چرب غير اشباع جيره غذايي در شكمبه ناشي مي‌شود.

چربيهاي علوفه شامل مقدار زيادي گليكو‌ليپيد و فسفو‌ليپيد هستند و بيشترين اسيدهاي چرب دو اسيد چرب غير اشباع لينو‌لئيك‌اسيد(Cis9,Cis12C18:2)و لينولئيك اسيد (Cis9,Cis12,Cis15C18:3)هستند. در مقابل تركيب چربي دانه‌هاي روغني در خوراكهاي غليظ استفاده مي‌شود عمدتا تري‌گيليسريدها شامل لينو‌لئيك‌اسيد واولئيك‌اسيد((Cis9C18:1به عنوان اسيدهاي چرب عمده هستند. چربيهاي جيره وقتي توسط نشخواركنندگان مصرف مي‌شوند دو نوع انتقال در شكمبه اتفاق ميافتد. انتقال اوليه شامل هيدروليز پيوندهاي استري به كمك كاتاليزور ليپاز ميكروبي براي تجزيه‌ي اسيدهاي چرب به مايع شكمبه است اين مرحله يك پيش نياز لازم براي انتقال دوم يعني بيوهيدروژناسيون اسيدهاي چرب غير اشباع توسط باكتريهاي شكمبه مي‌باشد.

ايزومريزاسيون سيس12 دو باند جايگزين مرحله اول و منجر به توليد اسيدلينولئيك‌كنژوكه

سيس9 – ترانس11مي‌باشد.

واكنش دوم واكنش احيا شدن است كه اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9 – ترانس11 به ترانس11 C18:1 تبديل مي‌شود(به‌آن اسيد واكسنيك‌ميگويند). اخرين مرحله احيا دوم است كه نتيجه آن توليد اسيداستئاريك است كه يك اسيد چرب اشباع مي‌باشد(C18:0). دو مرحله اول سريع درحاليكه واكنش سوم آهسته و كند مي‌باشد. به هرحال احيا‌ي واكسنيك‌اسيد محدود كننده سرعت در بيو‌هيدروژناسيون هجدهمين كربن غير اشباع اسيد چرب است. به عنوان يك نتيجه اين واسطه‌ي بيو‌هيدروژناسيون پيش‌پاياني در شكمبه جمع مي‌شود و همچنين براي جذب در دسترس‌تر است.

يك ارتباط خطي نزديك بين مقدار واكسنيك‌اسيد چربي شير و اسيدلينولئيك‌كنژوكه وجود دارد بر اساس اين واينكه هر دو به عنوان حد واسطهايي هستند در بيو‌هيدروژناسيون توسط باكتريهاي شكمبه اينطور به نظر مي‌رسد كه توليد شكمبه منبع اسيدلينولئيك‌كنژوكه موجود در چربي شير است.

به‌‌هر‌حال يك رابطه نزديك بين واكسنيك‌اسيد و اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9 – ترانس11 در چربي شير وجود دارد و با ارتباط يك پيش‌ساز سازگار مي‌باشد. بر اساس اين و حركات شكمبه بيو‌هيدروژناسيوني كه منجر به توليد واكسنيك‌اسيد مي‌شود قابليت دسترسي وجذب را فراهم مي‌‌كند.

Griinairi and Bauman 1999)) پيشنهاد كردند كه قسمتي از اسيدلينولئيك‌كنژوكه موجود در چربي شكمبه‌اي از منشا دروني‌است. آنها فرض كردند كه اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9 – ترانس11 با منشا داخلي مي‌تواند در غدد پستاني از غير اشباع شدن واكسنيك‌اسيد توسط دي‌ستوراز دلتا9 ساخته شود طي يكسري از مطالعات اين مطلب آزمايش گرديد.نتايج نشان دادند كه با وجود دامنه وسيع جيره‌هاي غذايي سنتز داخلي از طريق دي‌ستوراز‌دلتا9 يك منبع عمده واصلي اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9 – ترانس11 در چربي شير مي‌باشد. در جيره‌هايي كه بر پايه علوفه مرتعي مي‌باشند نشان داده شده كه سنتز داخلي اسيدلينولئيك ‌كنژوكه سيس9- ترانس11 در غدد پستاني بيش از 87% مقدار كل چربي شير از اين ايزومر اسيدلينولئيك ‌كنژوكه است. در بيشتر مطالعات جديد سنتز داخلي توسط دي‌ستوراز‌دلتا9 در غدد پستاني به عنوان منبع اسيدلينولئيك‌كنژوكه سيس9- ترانس7 در چربي شير نشان داده شده. در مقابل ايزومرهاي ديگر اسيد لينولئيك‌كنژوكه‌كه به مقدار ناچيز در چربي شير مشاهده‌شده‌اند به نظر مي‌رسد به تنهايي به عنوان حد واسط

هايي از بيو‌هيدروژناسيون در شكمبه منشا گرفته باشند.

- منابع اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه اسيد چرب طبيعي است كه در فراورده هاي غذايي حاصل از دام هاي نشخوار كننده (گوسفند ـ گاو)يافت ميشود. اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه همچنين در گستره وسيعي از مواد غذايي روزانه يافت ميشود.اسيدلينو‌لئيك‌كنژو ??كه كلي موجود در غذاي روزانه گسترش و تنوع زيادي دارد. در شكمبه دامها تمركز اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه بيشتر مشاهده مي‌شود. دانه‌هاي خوراكي,علوفه‌اي,سبزيجات و روغنهاي گياهي جزء منابع اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه محسوب نمي‌شوند.

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در تري‌گليسريدها, ليپو‌پروتئينها, فسفو‌ليپيدهاي غشاي سلول و در بافتهاي مختلف خرگوش, انسان و ... يافت مي‌شود.

نتايج تحقيقات اوليه نشان داده‌اند كه مقدار اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در غذاهايي كه پخته شده و حرارت ديده‌اند

بيشتر است(پاستوريزاسيون مواد لبني, سرخ كردن گوشت... ) تحقيقات بعدي نشان داد كه حرارت باعث افزايش اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه نمي‌شود ولي باعث از دست دادن آب مي‌گردد.

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه رابطه مستقيم با هر گرم از چربي پايه دارد در واقع اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه با پختن و گرما دادن از بين نرفته و پابر‌جا مي‌ماند.

عموما ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه بين 3تا7 ميلي‌گرم بر هر گرم چربي مي‌باشد گرچه مطالعات اخير نشان داده است كه مي‌توان اين مقدار طبيعي را نيز افزايش داد.



- عوامل موثر بر ميزان‌اسيدلينو‌لئيك‌كنژ ?‌كه موجود در شير

تفاوت قابل توجهي در ميزان‌اسيدلينو‌لئيك‌كنژ ?‌كه موجود در شير در طول سال وجود دارد .بالاترين ميزان يافت شده در ماههاي تابستان و كمترين ميزان در زمستا ن ميباشد.

شرايط تغذيه وشرايط آب و هوايي در طول دوره مطالعه به صورت قراردادي بود.

مطالعه اخير نشان داده است ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه موجود در شير در طول سال متغير است. بالاترين ميزان يافت شده در زماني است كه گاوها عمدتا با علوفه تازه به جاي علوفه‌سيلويي تغذيه شده اند.

عوامل تاثير گذار بر ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه موجود در شير عبارتند از:

1.محتواي چربي(درصد)

2.مقدار چربي

3.ماه

4.مقدار شير

5.روزهاي شيردهي

6.زايش

7.فصل گوساله زايي





مرور کلي عوامل غذائيکهاسيد لينولئيک کنژوکهچربي شير را تحت تا ثيرقرار ميدهند:

استفاده از اسيد هاي چرب داراي چند باند دوگانه وچرا در مرتع و استفاده از مکمل هاي اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در جيره ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه موجود در شير را افزايش مي دهد.

با افزايش بلوغ علوفه در مرتع ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه موجود در شير کاهش يافت.

استفاده از اسيد هاي چرب اشباع و بافرها نيز در جيره بر روي ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه موجود در چربي شير بي تاثير بود.



- اجزاي چربي شير که خواص ضد سرطاني نشان داده اند :



1.اسيد لينولئيک کنزوکه

2.بوتيريک اسيد

3.واکسنيک اسيد

4.اسفنگو ميلين ها

5.ويتامين آ و کاروتن


-اثرات مفيداسيدلينولئيک کنژوکه بر روي سلامتي:



1.اثرات ضد سرطاني

2.اثر بروي تصلب شرايين

3.اثر ضد ديابتي

4.اثر بر کاهش تراکم استخوان

5.تقويت سيستم ايمني

6.اثر بر روي آبستني





-مکانيزم جلوگيري از سرطان:

با اينکه اثرات اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه روي سرطان بسيار جالب است اطلاعات اندکي در مورد مکانيزم هاي جلوگيري از سرطان توسط اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در دست است.

تحقيقات نشان داده که اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه ميتواند در نقاط زيادي در مسير توسعه سرطان شامل ايجاد تومور،تحريک،ميتوز،جهش،فعا ليت سرطان زايي و دفع مسمو ميت و حرکت سيگنالها اثر بگذارد.

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه همچنين داراي قابليت انتي اکسيدانت است.مطالعات اخير نشان ميدهند کهاسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در بيو سنتز اسيد اراکيدونيک که در ايجاد تومور نقش دارد با اسيد لينو لئيک رقابت ميکند.اسيدلينو‌لئيك‌كنژو ??كه به لينو لئيک مزدوج(18:3)و ايکوساترينوئيک(20:3)و دو ايزومر از اسيد اراکيدونيک (20:4) تبديل ميشود.حضور اين ايزومرهاي غير طبيعي نشان ميدهد کهاسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه ميتواند در مسير هاي طويل شدن زنجيره و غير اشباع کردن انها ،وجود داشته باشد . اين ميانجي ها ميتوانند از سنتز ايکو سانوئيد هاي معمول جلوگيري کنند . بعلاوه،مشخص شده است کهاسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه ،سنتز پروستا گلاندين E کاهش و متابوليسم اراکيدونات در کراتينو سيت هاي کشت داده شده را کاهش ميدهد.منطقي است که همانقدر که اثرات اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه روي سرطان جالب است، محدوده مکانيزم هاي مسئول جلوگيري از تشکيل و توسعه تومورها گسترده و وسيع است.





-اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه و تصلب شرائين:

تحقيقات نشان داد که موش هايي که با اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه تغذيه شدند داراي افزايش در نسبت کلسترول HDL به کلسترول کل در سذم بودند و تري گليسريد سرم انها کمتر بود ولي توسعه صفحات چربي در ائورت انها افزايش يافت. جالب است که تحقيقات اپيدمي شناسي اخير هيچ افزايشي در ريسک ايجاد بيماري هاي کرونري قلب به دنبال مصرف بيشتر کره نشان نميدهد ولي جذب مارگارين که داراي اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه کم است ،باعث افزايش ريسک بيماري هاي قلبي شد . بنابرين مطالعات بيشتري براي تعيين اين که اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در ايجاد تصلب شريان در انسان ها مفيد يا مضر است لازم ميباشد.



-اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه و ديابت:

خوراندن اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه به موش هاي مستعد ديابت ،مقاومت گلوکز را نرمال کرده وتجمع انسولين را افزايش داد و اين روش به اندازه روش هاي پزشکي امروزي موثر بود.

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه بتواند هموستازي گلوکز را افزايش داده و از تجمع چربي بدن همانطور که در مورد موش ها و خوک ها بيان شد جلوگيري کند انگاه اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه ميتواند در مستعد بودن انسان ها براي ديابت مفيد باشد.اين مطلب ،دريچه جديدي را براي انجام تحقيقات باز ميکند.

-اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه و استخوان:

نهايتا تحقيقات نشان ميدهند که اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه ممکن است در سلامتي استخوان نيز نقش داشته باشد.مطالعات نشان داده اند که ازبين ترکيبات اسيد چرب و توليد PGF2 در کشت هاي استخواني ،ايزومرهاي اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه قدرت اثر گذاري روي تشکيل و جذب دوباره استخوان را دارند.



-اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه و آبستني

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه با اثر بر روي وزن جنين و ميزان توليد شير بر ابستنيتاثير ميگذارد.

طي برخي مطالعات انجام شده بين ميزان اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه پلاسماي خون بند ناف با طول ابستني،وزن بچه،مدت زايش ارتباط منفي يافت شده.طي اين مطالعات نشان داده شده که به ازاي هر يک درصد افزايش در غلظت اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه وزن بچه به ميزان 310 گرم کاهش يافت.

داده هاي اطلاعاتي هنوز در اين زمينه تکميل نميباشد.









-آيا بايد غذا ها را سرشار از اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كهکن ?م؟

گونه هايي از باکتري هايي که باعث توليد اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه از اسيد لينولئيک ميشوند در روده بزرگ انسان يافت شده اند.با اين حال يافته هاي جديد نشان ميدهند که سيس 9-ترانس11در بافت هاي سينه اي از طريق تبديل ترانس11)اسيد واکسنيک)با فعاليت انزيم غير اشبا ع کننده دي ستوراز دلتا9توليد ميشوند ممکن است انسان ها از اين مسير براي توليد اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه خود استفاده کنند .

ماده اصلي براي واکنش اسيد واکسنيک يک اسيد چرب شکمبه اي است بنابر اين فوايد براي انسانها از مصرف فراورده هاي گوشتي و لبني حاصل ميشود.

يک سوال جالب اين است که ايا ما بايد براي افزايش ميزان طبيعي اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در محصولات گوشتي و لبني تلاش کنيم يا محصولاتي را مصرف کنيم که در دسترس هستند؟اطلاعات منتشره نشان ميدهد که فقط افزايش هاي اندک در مصرف شير با کاهش ريسک ابتلا به سرطان سينه مرتبط است.بنابر اين تغيير ميزان در اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه در محصولات لبني و گوشتي براي سلامتي انسان ضروري نيست.



-نتيجه گيري:

اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه مواد ضد سرطاني ميباشد و تا کنون مشخص نشده است که کدام ايزومر اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كهدا ?اي قدرت جلوگيري از سرطان است.

اطلاعات اخير نشان داده اند که سيس9- ترانس11 فرم غالب اسيدلينو‌لئيك‌كنژو‌كه که در توليدات حاصل از نشخوار کنندگان يافت ميشود داراي صفات ضد سرطاني است.به دليل حضور اين ماده ضد سرطان غذا هايي مانند فراورده هاي لبني و گوشتي بايد به عنوان غذاهاي مهم و ضروري مد نظر قرار گيرند



منابع:



1.BeluryMA.Dietary conjugated linoleic acid in health:physiologicaleffects and mechanisms of action.Annu.rev.nutr.2002;22:505-31.

2.Chounard.p.l.Corneau.A.Saebo,andD.E.Bauman.1999b .Milk yield and composition during abomasal infusions of conjugated linoleic acids in dairy cows.j.Dairy Sci.82:2737-2745.

3.Cori.B.A,P.Y.Chouinard,D.A.Dwyer,D.E.Bauman,J.M. Griinari,andK.V.Nurmela.1998.Conjugated linoleic acid in milk fat of dairy cows originates in part by endogenous synthesis from trans11 octadecenoic acid.J.DairySci.81(suppl.1):233(Abstr.)

4.Drackley,J.K,T.H.Klusmeyer,A.M.Trusk,andJ.H.Clar k. 1992.Infusion of long-chain fatty acids varying in saturation and chain lengh into the abomasum of lactating dairy cows.J.Dairy Sci.75:1517-1526.

5.Gaynor,P.J,R.A.Erdman, B.B.Teter,J.Sampugna,A.V.Capuco,D.R.Waldo,and M.Hamosh.1994.Milk fat yield and composition during abomasal infusion of cis or trans octadecenoates in Holstein cows.J.Dariy Sci.77:157-165.

6.Griinari,J.M,D.A.Dwyer,M.A.Mcgurie,D.E.Baumamn,

D.L.Palmquist,and K.V.V.Nurmela.1998.trans-Octadecenoic acids and milk fat depression in lactating dairy cows.J.Dairy Sci.81:1251-1261.

7.Griinairi,M.A.McGuire,D.A.Dwyer,D.E.Bauman,and fat synthsis in dairy cows.J.Nutr.128:881-885.

8.Grummer,R.R.1991.Effect of feed on the composition of milk fat.J.Dairy Sci.74:3244-3257.

9.Kelly,M.L,J.R.Bery,D.A.Dwyer,J.M.Griinari,P.Y.fa tty acid sources affect conjugated linoleioc acid concentrations in milk from lactating dairy cows.J.Nutr.128:881-885.

10.Romo,G.A,D.P.Casper,R.A.Erdman,and B.B.Teter.1996.Abomasal infusion of cis or trans fatty acid isomers and energy metabolism of lactating dairy cows.J.Dairy Sci.79:2005-2015.

11.Schauff,D.J.J.H.Clark.andJ.K.Drackley.1992.Effe cts of feeding lactating dairy cows diets containing extruded soybeans and calcium salts of long-chain fatty acids.J.Dairy Sci.75:3003-3019.

12.Sutton,J.D.1989.Altering milk composition by feeding.G.Dairy Sci.72:2801-2814.

13.DePeters.E.J,J.B.Jerman.S.J.Taylor.S.T.Essex.an dH.Perezmonti.2001.Fatty acid and triglyceride composition of milk fat from lactating Holstein cows in response to supplemental canoal oil .J.Dairy Sci.84:929-936.

14.Giesy.J.G,M.A.McGurie.B.Shafii.and T.W.Hanson.2002.Effect of dose of calcium salts of conjugated linoleic acid on percentage and fatty acid content of milk fat in midlactation Holstein cows.J.Dairy Sci.85:2023-2029.

15.Giinari.J.M.D.A.Dwyer.M.A.McGuire.D.E.Bauman.D. L.Palmquist.and K.V.V.Nurmela.1998.Trans-octadecenoic acids and milk fat depression in lactating cows.G.Dairy Sci.81:1251-1261.