fr.chemi3t
07-21-2012, 12:14 PM
پروپنپروپن به فرمول C3H6 ، CH3-CH=CH2 ، دومین عضو خانواده آلکنها می‌باشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شده‌اند.
بوتنبوتن به فرمول C4H8 عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش می‌توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ایزومر می‌باشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C4H8 چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد.
روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنهادر روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:
بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب می‌کنیم.
زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر می‌باشد.)
شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفته‌اند، مشخص می‌کنیم.
اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده می‌کنیم.
خواص فیزیکی آلکنهابطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می‌شود.
آلکنها اندکی قطبی‌تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می‌گردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می‌گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می‌یابد.
تهیه آلکنهااز طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیلهیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته می‌شود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول می‌تواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E2 و E1 انجام بگیرد.
تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکاناگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دی‌هالوژنه دوقلو geminal می‌نامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده می‌شود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید می‌شود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد می‌شود و آلکن تشکیل می‌گردد. روی در اسید استیک نقش احیا کننده را بازی می‌کند. روی اکسید می‌شود و هالید الکیل احیا می‌شود.
تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلهایکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج می‌کنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایین‌تر از نقطه جوش الکلهای مربوطه می‌باشد، لذا این عمل بسهولت انجام می‌گیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از اسید سولفوریک یا اسید فسفریک غلیظ استفاده می‌شود.
واکنشهای شیمیایی آلکنها : (http://www.kimiagari.ir/)اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم.
بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر می‌باشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام می‌گیرند و لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق می‌افتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل می‌باشند.
بوتنبوتن به فرمول C4H8 عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش می‌توان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ایزومر می‌باشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C4H8 چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد.
روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنهادر روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:
بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب می‌کنیم.
زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر می‌باشد.)
شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفته‌اند، مشخص می‌کنیم.
اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده می‌کنیم.
خواص فیزیکی آلکنهابطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می‌شود.
آلکنها اندکی قطبی‌تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می‌گردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می‌گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می‌یابد.
تهیه آلکنهااز طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیلهیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته می‌شود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول می‌تواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E2 و E1 انجام بگیرد.
تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکاناگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دی‌هالوژنه دوقلو geminal می‌نامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده می‌شود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید می‌شود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد می‌شود و آلکن تشکیل می‌گردد. روی در اسید استیک نقش احیا کننده را بازی می‌کند. روی اکسید می‌شود و هالید الکیل احیا می‌شود.
تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلهایکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج می‌کنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایین‌تر از نقطه جوش الکلهای مربوطه می‌باشد، لذا این عمل بسهولت انجام می‌گیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از اسید سولفوریک یا اسید فسفریک غلیظ استفاده می‌شود.
واکنشهای شیمیایی آلکنها : (http://www.kimiagari.ir/)اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم.
بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر می‌باشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام می‌گیرند و لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق می‌افتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل می‌باشند.