Borna66
07-15-2009, 11:57 PM
تانن
اصطلاح تانن براي اولين بار در سال 1796 توسط سيگوين در تشريح مواد استخراج شده از بعضي از گياهان كه مي توانستند در روند تبديل پوست حيوانات به چرم نقش بسز ايي داشته باشند به كار گرفته شد.
تاننها (فلاوانولها) كه به اسم هاي ديگري چون اسيد تانيك، گالوتانن و اسيد گالوتانيك نيز شناخته شدهاند، تركيبات پيچيده طبيعي هستند كه از مواد شيميايي پلي فنلي تشكيل شده اند و در پوست، برگ و ريشة اكثر گياهان از جمله چاي، سي ب، هلو، غلات و خصوصاً سورگوم به وفور يافت مي شود . اين مواد با وزن مولكولي بالا 500) تا 3000 دالتون) و داراي تعداد قابل ملاحظه اي گروه هيدروكسيل فنليك 1) تا 2 درصد وزن مولكولي ) هستند كه امكان تشكيل ارتباطات تقاطعي بين پروتئين و ساير ماكرومولكولها را ميسر مي سازد. اين مواد همچنين شامل گروهي از فنل هاي غير پروتئيني سمي هستند كه گاهي خاصيت قابض بودن دارند . همچنين تانن ها مواد پلي فنوليك با وزن مولكولي بالايي بوده كه مسئول رنگ پوسته بذور و در بعضي از لگومها ميباشند.
علت تغيير رنگ برگ درختان در پاييز نيز ناشي از وجود تانن هاست. تانن ها باز دارنده فعاليت برخي آنزيم ها بخصوص تريپسين و آميلاز بوده كه نتيجاً قابليت هضم غذا را كاهش مي دهند.
دسته بندي تاننها
تانن ها را بسته به حلاليت آنها به دو گروه قابل هيدروليز و متراكم تقسيم مي كنند.
خواص فيزيكي و شيميايي تانن ها
تانن ها متبلور نبوده، فاقد ازت ولي داراي عوامل فنول و گلوكز در ساختمان خود هستند . در حالت خالص توده اي بي شكل، بي رنگ، با مز ه اي تلخ و گس مي باشند. در واقع مزه گس و تلخي موجود در تانن ها موجب مقبوليت بعضي از مواد غذايي مثل چاي، آبجو، كاكائو و شكلات مي گردد.
گاهي مزه گس موجود در بعضي ميوه هاي نارس بدليل وجود تانن است ولي چون بر اثر رسيدن ميوه تركيب تانن منعقد شده و بصورت نا محلول در م ي آيد نتيجاً خاصيت گسي و قابضي خود را از دست مي دهد. تانن ها همچنين بازدارنده هاي آنزيم هاي موثر و مهم هستند . گوناگوني آ نها و فعاليتشان بدين معناست كه برخي تانن ها )اكثراً(با برخي پروتئين هاي خاص واكنش مي دهند نه با همه پروتئين ها . در نتيجه اين پرسش پيش مي آيد كه آيا آنها تفكيك و غير فعال كننده عمومي هستند يا باز دارنده هاي خاص آنزيم ها.
به نظر مي رسد، كه تانن ها جزو عوامل حفاظتي گياه باشند كه عموماً به منظور حفاظت و حمايت از گياهان در برابر علفخواران و غيره بوجود آمده اند تا جايي كه بسياري از گياهان محتوي تانن يا آنتوسيانين خود را در پاسخ به تنش يا مرگ بافت گياهي افزايش مي دهند. تانن با پروتئين و ژلاتين تركيب شده و موجب ته نشين شدن ژلاتين گشته و روي پوست جانوران تثبيت شده و از فساد آن جلوگيري مي كند به همين خاطر در دباغي از آن استفاده مي شود. تانن ها همچنين در واكنش هاي قهو ه اي شدن بعضي ميوه ها شركت دارند . اين تركيبات فنلي، در مجاورت هوا تحت تاثير آنزيم فنلاز ياپلي اكسيداز به كينون كه خرمايي رنگ بوده تبديل شده يا پس از واكنش هاي متعدد و توليد تركيبات حد واسط و پليمريزاسيون به تركيبات قهوه اي تا سياه رنگ تبديل مي شوند.
در بعضي از فرآور ي ها جهت جلوگيري از واكنش تانن ها، بايد محصولات را در خلاء نگهداري نمود يا عوامل متوقف كننده از جمله دي اكسيد گوگرد در محيط نگهداري بكار گرفت.
رسوب قهوه اي تا قرمز كه بر اثر جوشاندن قهوه يا چاي در آب سخت )سنگين( تشكيل مي شود ، به علت واكنش تانن هاي موجود در چاي و قهوه با يون كلسيم و منيزيم آب است . چنانچه آهن نيز وجود داشته باشد كمپلكس سياه رنگي تشكيل مي شود.
تانن ها و يا به طور كلي مواد ضد تغذيه اي و بازدارنده بر تك معده اي ها بيشتر تاثير دارند تا نشخوار كنندگان، زيرا ميكرو ارگانيسم هاي شكمبه تا اندازه زيادي آنها را از بين برده يا غير فعال مي كند. بدين صورت كه بيشتر تانن ها با پروتئين هاي موجود در بزاق يا محتواي شكمبه تركيب مي شوند. تانن هاي قابل هيدروليز در اسيديته معدي اطراف شكمبه هيدروليز شده و پروتئين، اسيدهاي آمينه و واحدهاي كوچك فنلي آزاد مي كنند.
ساختمان شيميايي تانن
همانطور كه قبلاً اشاره شد تانن ها به دو دسته تقسيم مي شوند.
-1 تانن هاي قابل هيدروليز : اين گروه از تانن ها از تركيبات فنلي اسيدگاليك مشتق مي شوند و مي توانند با گلوكز ايجاد گلوكوزيد كنند . اين گروه از تان ن ها تحت شرايط قليايي يا اسيدهاي ضعيف به اسيدهاي كربوكسي فنول و قند تفكيك مي شوند. يك مولكول اسيد گاليك با دو مولكول ديگر خو د استريفيه شده و تشكيل متا- دي اسيد گاليك مي دهد.
همچنين اسيد گاليك ممكن است بر اثر گرما بر روي آنتوسيانيدين هايي كه داراي گروههاي 3 هيدروكسيل بر روي حلقه فنلي هستند ايجاد گردد.
اسيد گاليك در گياهان بصورت گليكوزيد نيز وجود دارد كه ساده ترين شكل آن بصورت بتا -گلوكوگالين است كه در گياه ريوند قابل شناسايي است . ممكن است تانن هايي از استريفيه شدن يك مولكول گلوكوپيرانوز با متا- دي اسيد گاليك بوجود آيند.
در مجموع چهار دسته از تانن هاي قابل هيدروليز وجود دارند
-1 گالوتانن ها شامل اسيد تانيك معمول )گلوكز و اسيد گاليك(
-2 الاجيتانن ها شامل اسيد الاجيك و گلوكز
-3 تاراگالوتانن ها شامل اسيد گاليك و اسيد كونيك بعنوان هسته
-4 كافه تانن ها شامل اسيد كافئيك و اسيد كونيك
تانن هاي قابل هيدروليز يا اجزاء هيدروليز شده آنها ممكن است جذب شده و سبب اثرات سيستيميكي بر روي بع ضي از اندامهاي متابوليكي مثل كبد و كليه ها شود . بعضي از محققين عقيده دارند كه تانن ها سبب تغييرات مورفولوژي يا هيستولوژي در ديواره داخلي دستگاه گوارش مي شود. همچنين به علت تلخ مزه بودن تانن ها مصرف غذايي حيوانات كاهش مي يابد. تانن ها قادرند به پروتئين ها متصل شده و مانع دي آميناسيون توسط باكتريها در شكمبه نشخوار كنندگان شوند . بدين ترتيب از پروتئين در شكمبه حفاظت شده و پروتئين ممكن است به طور موثري در بخش هاي داخلي دستگاه گوارش حيوان جذب شود . افزودن تانن ها به جيرة نشخوار كنندگان ممكن است بر اثر افزايش بهره برداري، اثر مفيدي داشته باشد.
-2 تانن هاي غير قابل هيدروليز يا متراكم : اين تانن ها در واقع لكوآنتوسيانيدين هايي هستند كه وقتي- تحت تاثير حرارت و محيط اسيدي قرار مي گيرند آنتوسيانين توليد مي كنند. همچنين فلاوان 3 و 4ديول در اثر حرارت و تاثير اسيد به سيانيد ين تبديل مي شود. اين لكوآنتوسيانيدين ها مسئول بروز طعم تلخي و گسي در ارتباط با ميوه هاي نارس مي باشند.
البته بايد ياد آور شد كه اگر لكوآنتوسيانيدين ها وزن مولكولي كمتري داشته باشد . طعم تلخي و گسي بروز نمي كند. مثل فلاوان 3 و 4- ديول، ليكن شكل پليمري آنها م ثل فلاونال طعم گسي دارد . لكو آنتوسيانيدين ها بر اساس منومرفلاونال موجود در تانن طبقه بندي مي شوند. تمام لكو آنتوسيانيدين ها از هسته هاي دي يا تري هيدروكسي بنريل تركيب يافته اند كه از طريق زنجيره ها يا اتمهاي كربن و يا ساختارهاي هتر و حلقوي )آليفاتيك (بهم پيوسته اند. واحد اصلي هسته، فلاونائيد است كه مركب از يك واحد فنيل پروپانوئيد و يك حلقه فنيل متصل ديگر مي باشد. تشكيل گروه اكسونيم با اسيد تسريع م ي شود و در نتيجه با ماده حلال اسيدي در فرآيند قابل باز يافت است و در صورت وجود تانن هاي غير قابل هيدروليز ر نگ قرمز يا صورتي در adf محلول پديد مي آيد.
خاصيت گسي : گس شدن به خاطر اتصال عرضي گليكو پروتئين ها و پروتئين هاي موجود در بزاق توسط تانن ها صورت مي گيرد. همانطور كه گفته شد اگر تان ن وزن مولكولي كمتري داشته باشد گسي احساس نمي شود، بدليل اينكه زنجيره آن كوتاه بوده و نمي تواند اتصال عرضي ايجاد كند . از طرفي اگر تانن ها داراي درجه پليمريزاسيون بالائي باشند نيز قادر به ايجاد تركيب و نتيجاً طعم گسي نيستند، چون اتصالات عرضي بيشتر از حد بزرگ بوده و حلاليت آنها كم است.
اكثر ميوه هاي نارس داراي فلاوان 3 و 4- ديول و فلاو نهاي بصورت اليگومروپليمر مي باشند كه با رسيدن ميوه به تدريج بخش پليمري لكوآنتوسيانين ها تا حد زيادي افزايش يافته و در نتيجه به صورت جامد رسوب مي كنند و به اين ترتيب از دسترس ايجاد اتصالات عرضي خارج مي شوند و در نتيجه طعم گسي ندارند . در صورتيكه در ميوه هاي نارس تانن هاي با حلاليت بالا فراونتر بوده و گسي ايجاد مي شود.
خواص ضد تغذيه اي تانن ها
-1 با توجه به اينكه مهمترين خاصيت تانن ها قابليت آنها در تركيب با پروتئين است، بنابر اين موجب باز دارندگي عمل آنزيم ها مي شوند.
هر اختلال در عملكرد آنزيم ها موجب فعال شدن بي رويه پانكراس و نهايتاً بزرگ شدن غير طبيعي آن مي شود.
-2 تانن ها موجب اختلال در كارسلولاز شده و در نتيجه جذب سلولز را مختل مي كند.
-3 موجب خشك شدن دهان، از دست رفتن موكوس، ادم اپيتليال، خارش، صدمه به مجراي دستگاه گوارش، جذب بيشتر تانن و نهايتاً ايجاد مسموميت مي گردد.
در طيور تاثير تانن ها بيشتر بر دستگاه گوارش است كه منجر به ضخيم شدن چنيه دان، زخمي شدن دئودنوم و سائيدگي جداره هاي داخلي دستگاه گوارش مي شود كه در نتيجه باعث كاهش هضم مواد خوراكي مي گردد.
-4 كاهش اشتها.
-5 با استناد به اينكه تانن ها فعالي ت آنزيم ها را مختل مي كنند، موجب اختلال در فعاليت آنزيم هاي مورد استفاده در امر هضم نشاسته شده كه در نتيجه انرژي مصرفي نيز كاهش مي يابد.
-6 تانن ها در بهره وري از محتويات معدني، خصوصاً كلسيم و آهن مواد خوراكي اختلالاتي را پديد مي آورند.
-7 وجود تانن در جير ه غذايي طيور گوشتي اسكلتي حاصله از هر گونه عدم توازن بين محتويات مغذي خوراك مصرفي را تشديد مي كند.
-8 وجود 2% تا 4% تانن در جيره غذايي مرغ هاي تخم گذار موجب بروز اختلالات گسترده اي چه در امر كميت و چه كيفيت تخم هاي توليدي مي گردد. توليد و وزن تخم مرغ كاهش يافته، پوسته تخم مرغ نازكتر شده و زرده حالت اسفنجي پيدا مي كند.
-9 در جيره هاي طيوري كه بيش از 5% تانن استفاده شده است بايد انتظار تلفات وجود داشته باشد. همچنين اثر تانن ها در جيره هايي كه از نظر پروتئيني فقير هستند بيشتر ملموس است . از طرف ديگر متيونين و ك ولين مي تواند از تاثير منفي تانن ها جلوگيري كنند . مكانيسم اين عمل بدين صورت است كه كولين و ميتونين مي توانند گروه متيل خود را به تانن عاريه داده تا تاثير منفي تانن ها مهار شود.
از آنجايي كه تانن با غير فعال سازي آنزيم هاي منابع انرژي زا چون نشاسته نيز غير قابل استفاده مي شود، لذا براي رفع اين مشكل بايد در جيره غذايي حيواناتي چون طيور 5% چربي اضافه نمود .
گزارش هاي مختلف حاكي از آن است كه اثر متقابلي بين آفلاتوكسين و تانن موجود در مواد خوراكي وجود دارد . به طوريكه اثرات آفلاتوكسين با حضور تانن در خوراك افزايش مي يابد بنابراين توصيه مي شود هنگامي كه با مشكل آفلاتوكسين روبرو هستيم از مواد خوراكي نظير سورگوم كه تانن بالايي دارند كمتر استفاده شود.
پراكندگي تانن ها
هر دو نوع تانن ها، هيدروليز شونده و متراكم به وفور در طبيعت وجود دارند . در بسياري منابع اين دو با هم وجود داشته و همواره يكي از اين دو غالب است . نوع هيدروليز شونده تان ن ها بيشتر از برگ و گل استخراج مي شود در حاليكه نوع متراكم آن بيشتر از ساقه و ريشه اخذ مي گردد. تانن هاي متراكم در بيشتر مناطق گرمسيري و مناطق معتدل وجود دارند. مانند: كاساوا.
تانن هاي موجود در گياهان
همه گياهان داراي تانن نيستند . تانن ها در غذاهاي گياهي معمول و متداول نظير ذرت هيبريد، يونجه و بسياري از علفهاي بومي كه در آنها بر عليه تانن سلكسيون انجام گرفته وجود ندارند . غذاهاي گياهي حاوي تانن، شامل گندم قرمز (در سبوس تانن ها ايجاد رنگ مي كنند)، دانه جو و دانه سورگوم مقاوم به پرندگان مي باشند. مقاومت دانه در برابر پرنده با وجود تانن در ارتباط است و تانن به عنوان يك وسيله حفاظتي از گياه انتخاب شده است . تانن ها كيفيت پروتئين را بر اي استفاده انسان و حيوان كاهش مي دهند. بيشتر بقولات و گياهان چريدني فصل گرما داراي تانن هستند، كه احتمالاً مهمترين عامل ضد تغذيه اي و ضد كيفيتي در اين گونه گياهي مي باشند. بيشتر دانه هاي بقولات شامل لوبياي فاوا، لوبياي قرمز و غلاف (پوست) بادام زميني داراي تانن بوده و پوسته هاي رنگي انگورها اغلب نشانه اي از وجود تانن مي باشد. بلوط نيز داراي مقادير زيادي از تانن هاي قابل هيدروليز هستند . تانن هاي موجود در انگور قرمز بيشتر در پوست يافت مي شود.
اصطلاح تانن براي اولين بار در سال 1796 توسط سيگوين در تشريح مواد استخراج شده از بعضي از گياهان كه مي توانستند در روند تبديل پوست حيوانات به چرم نقش بسز ايي داشته باشند به كار گرفته شد.
تاننها (فلاوانولها) كه به اسم هاي ديگري چون اسيد تانيك، گالوتانن و اسيد گالوتانيك نيز شناخته شدهاند، تركيبات پيچيده طبيعي هستند كه از مواد شيميايي پلي فنلي تشكيل شده اند و در پوست، برگ و ريشة اكثر گياهان از جمله چاي، سي ب، هلو، غلات و خصوصاً سورگوم به وفور يافت مي شود . اين مواد با وزن مولكولي بالا 500) تا 3000 دالتون) و داراي تعداد قابل ملاحظه اي گروه هيدروكسيل فنليك 1) تا 2 درصد وزن مولكولي ) هستند كه امكان تشكيل ارتباطات تقاطعي بين پروتئين و ساير ماكرومولكولها را ميسر مي سازد. اين مواد همچنين شامل گروهي از فنل هاي غير پروتئيني سمي هستند كه گاهي خاصيت قابض بودن دارند . همچنين تانن ها مواد پلي فنوليك با وزن مولكولي بالايي بوده كه مسئول رنگ پوسته بذور و در بعضي از لگومها ميباشند.
علت تغيير رنگ برگ درختان در پاييز نيز ناشي از وجود تانن هاست. تانن ها باز دارنده فعاليت برخي آنزيم ها بخصوص تريپسين و آميلاز بوده كه نتيجاً قابليت هضم غذا را كاهش مي دهند.
دسته بندي تاننها
تانن ها را بسته به حلاليت آنها به دو گروه قابل هيدروليز و متراكم تقسيم مي كنند.
خواص فيزيكي و شيميايي تانن ها
تانن ها متبلور نبوده، فاقد ازت ولي داراي عوامل فنول و گلوكز در ساختمان خود هستند . در حالت خالص توده اي بي شكل، بي رنگ، با مز ه اي تلخ و گس مي باشند. در واقع مزه گس و تلخي موجود در تانن ها موجب مقبوليت بعضي از مواد غذايي مثل چاي، آبجو، كاكائو و شكلات مي گردد.
گاهي مزه گس موجود در بعضي ميوه هاي نارس بدليل وجود تانن است ولي چون بر اثر رسيدن ميوه تركيب تانن منعقد شده و بصورت نا محلول در م ي آيد نتيجاً خاصيت گسي و قابضي خود را از دست مي دهد. تانن ها همچنين بازدارنده هاي آنزيم هاي موثر و مهم هستند . گوناگوني آ نها و فعاليتشان بدين معناست كه برخي تانن ها )اكثراً(با برخي پروتئين هاي خاص واكنش مي دهند نه با همه پروتئين ها . در نتيجه اين پرسش پيش مي آيد كه آيا آنها تفكيك و غير فعال كننده عمومي هستند يا باز دارنده هاي خاص آنزيم ها.
به نظر مي رسد، كه تانن ها جزو عوامل حفاظتي گياه باشند كه عموماً به منظور حفاظت و حمايت از گياهان در برابر علفخواران و غيره بوجود آمده اند تا جايي كه بسياري از گياهان محتوي تانن يا آنتوسيانين خود را در پاسخ به تنش يا مرگ بافت گياهي افزايش مي دهند. تانن با پروتئين و ژلاتين تركيب شده و موجب ته نشين شدن ژلاتين گشته و روي پوست جانوران تثبيت شده و از فساد آن جلوگيري مي كند به همين خاطر در دباغي از آن استفاده مي شود. تانن ها همچنين در واكنش هاي قهو ه اي شدن بعضي ميوه ها شركت دارند . اين تركيبات فنلي، در مجاورت هوا تحت تاثير آنزيم فنلاز ياپلي اكسيداز به كينون كه خرمايي رنگ بوده تبديل شده يا پس از واكنش هاي متعدد و توليد تركيبات حد واسط و پليمريزاسيون به تركيبات قهوه اي تا سياه رنگ تبديل مي شوند.
در بعضي از فرآور ي ها جهت جلوگيري از واكنش تانن ها، بايد محصولات را در خلاء نگهداري نمود يا عوامل متوقف كننده از جمله دي اكسيد گوگرد در محيط نگهداري بكار گرفت.
رسوب قهوه اي تا قرمز كه بر اثر جوشاندن قهوه يا چاي در آب سخت )سنگين( تشكيل مي شود ، به علت واكنش تانن هاي موجود در چاي و قهوه با يون كلسيم و منيزيم آب است . چنانچه آهن نيز وجود داشته باشد كمپلكس سياه رنگي تشكيل مي شود.
تانن ها و يا به طور كلي مواد ضد تغذيه اي و بازدارنده بر تك معده اي ها بيشتر تاثير دارند تا نشخوار كنندگان، زيرا ميكرو ارگانيسم هاي شكمبه تا اندازه زيادي آنها را از بين برده يا غير فعال مي كند. بدين صورت كه بيشتر تانن ها با پروتئين هاي موجود در بزاق يا محتواي شكمبه تركيب مي شوند. تانن هاي قابل هيدروليز در اسيديته معدي اطراف شكمبه هيدروليز شده و پروتئين، اسيدهاي آمينه و واحدهاي كوچك فنلي آزاد مي كنند.
ساختمان شيميايي تانن
همانطور كه قبلاً اشاره شد تانن ها به دو دسته تقسيم مي شوند.
-1 تانن هاي قابل هيدروليز : اين گروه از تانن ها از تركيبات فنلي اسيدگاليك مشتق مي شوند و مي توانند با گلوكز ايجاد گلوكوزيد كنند . اين گروه از تان ن ها تحت شرايط قليايي يا اسيدهاي ضعيف به اسيدهاي كربوكسي فنول و قند تفكيك مي شوند. يك مولكول اسيد گاليك با دو مولكول ديگر خو د استريفيه شده و تشكيل متا- دي اسيد گاليك مي دهد.
همچنين اسيد گاليك ممكن است بر اثر گرما بر روي آنتوسيانيدين هايي كه داراي گروههاي 3 هيدروكسيل بر روي حلقه فنلي هستند ايجاد گردد.
اسيد گاليك در گياهان بصورت گليكوزيد نيز وجود دارد كه ساده ترين شكل آن بصورت بتا -گلوكوگالين است كه در گياه ريوند قابل شناسايي است . ممكن است تانن هايي از استريفيه شدن يك مولكول گلوكوپيرانوز با متا- دي اسيد گاليك بوجود آيند.
در مجموع چهار دسته از تانن هاي قابل هيدروليز وجود دارند
-1 گالوتانن ها شامل اسيد تانيك معمول )گلوكز و اسيد گاليك(
-2 الاجيتانن ها شامل اسيد الاجيك و گلوكز
-3 تاراگالوتانن ها شامل اسيد گاليك و اسيد كونيك بعنوان هسته
-4 كافه تانن ها شامل اسيد كافئيك و اسيد كونيك
تانن هاي قابل هيدروليز يا اجزاء هيدروليز شده آنها ممكن است جذب شده و سبب اثرات سيستيميكي بر روي بع ضي از اندامهاي متابوليكي مثل كبد و كليه ها شود . بعضي از محققين عقيده دارند كه تانن ها سبب تغييرات مورفولوژي يا هيستولوژي در ديواره داخلي دستگاه گوارش مي شود. همچنين به علت تلخ مزه بودن تانن ها مصرف غذايي حيوانات كاهش مي يابد. تانن ها قادرند به پروتئين ها متصل شده و مانع دي آميناسيون توسط باكتريها در شكمبه نشخوار كنندگان شوند . بدين ترتيب از پروتئين در شكمبه حفاظت شده و پروتئين ممكن است به طور موثري در بخش هاي داخلي دستگاه گوارش حيوان جذب شود . افزودن تانن ها به جيرة نشخوار كنندگان ممكن است بر اثر افزايش بهره برداري، اثر مفيدي داشته باشد.
-2 تانن هاي غير قابل هيدروليز يا متراكم : اين تانن ها در واقع لكوآنتوسيانيدين هايي هستند كه وقتي- تحت تاثير حرارت و محيط اسيدي قرار مي گيرند آنتوسيانين توليد مي كنند. همچنين فلاوان 3 و 4ديول در اثر حرارت و تاثير اسيد به سيانيد ين تبديل مي شود. اين لكوآنتوسيانيدين ها مسئول بروز طعم تلخي و گسي در ارتباط با ميوه هاي نارس مي باشند.
البته بايد ياد آور شد كه اگر لكوآنتوسيانيدين ها وزن مولكولي كمتري داشته باشد . طعم تلخي و گسي بروز نمي كند. مثل فلاوان 3 و 4- ديول، ليكن شكل پليمري آنها م ثل فلاونال طعم گسي دارد . لكو آنتوسيانيدين ها بر اساس منومرفلاونال موجود در تانن طبقه بندي مي شوند. تمام لكو آنتوسيانيدين ها از هسته هاي دي يا تري هيدروكسي بنريل تركيب يافته اند كه از طريق زنجيره ها يا اتمهاي كربن و يا ساختارهاي هتر و حلقوي )آليفاتيك (بهم پيوسته اند. واحد اصلي هسته، فلاونائيد است كه مركب از يك واحد فنيل پروپانوئيد و يك حلقه فنيل متصل ديگر مي باشد. تشكيل گروه اكسونيم با اسيد تسريع م ي شود و در نتيجه با ماده حلال اسيدي در فرآيند قابل باز يافت است و در صورت وجود تانن هاي غير قابل هيدروليز ر نگ قرمز يا صورتي در adf محلول پديد مي آيد.
خاصيت گسي : گس شدن به خاطر اتصال عرضي گليكو پروتئين ها و پروتئين هاي موجود در بزاق توسط تانن ها صورت مي گيرد. همانطور كه گفته شد اگر تان ن وزن مولكولي كمتري داشته باشد گسي احساس نمي شود، بدليل اينكه زنجيره آن كوتاه بوده و نمي تواند اتصال عرضي ايجاد كند . از طرفي اگر تانن ها داراي درجه پليمريزاسيون بالائي باشند نيز قادر به ايجاد تركيب و نتيجاً طعم گسي نيستند، چون اتصالات عرضي بيشتر از حد بزرگ بوده و حلاليت آنها كم است.
اكثر ميوه هاي نارس داراي فلاوان 3 و 4- ديول و فلاو نهاي بصورت اليگومروپليمر مي باشند كه با رسيدن ميوه به تدريج بخش پليمري لكوآنتوسيانين ها تا حد زيادي افزايش يافته و در نتيجه به صورت جامد رسوب مي كنند و به اين ترتيب از دسترس ايجاد اتصالات عرضي خارج مي شوند و در نتيجه طعم گسي ندارند . در صورتيكه در ميوه هاي نارس تانن هاي با حلاليت بالا فراونتر بوده و گسي ايجاد مي شود.
خواص ضد تغذيه اي تانن ها
-1 با توجه به اينكه مهمترين خاصيت تانن ها قابليت آنها در تركيب با پروتئين است، بنابر اين موجب باز دارندگي عمل آنزيم ها مي شوند.
هر اختلال در عملكرد آنزيم ها موجب فعال شدن بي رويه پانكراس و نهايتاً بزرگ شدن غير طبيعي آن مي شود.
-2 تانن ها موجب اختلال در كارسلولاز شده و در نتيجه جذب سلولز را مختل مي كند.
-3 موجب خشك شدن دهان، از دست رفتن موكوس، ادم اپيتليال، خارش، صدمه به مجراي دستگاه گوارش، جذب بيشتر تانن و نهايتاً ايجاد مسموميت مي گردد.
در طيور تاثير تانن ها بيشتر بر دستگاه گوارش است كه منجر به ضخيم شدن چنيه دان، زخمي شدن دئودنوم و سائيدگي جداره هاي داخلي دستگاه گوارش مي شود كه در نتيجه باعث كاهش هضم مواد خوراكي مي گردد.
-4 كاهش اشتها.
-5 با استناد به اينكه تانن ها فعالي ت آنزيم ها را مختل مي كنند، موجب اختلال در فعاليت آنزيم هاي مورد استفاده در امر هضم نشاسته شده كه در نتيجه انرژي مصرفي نيز كاهش مي يابد.
-6 تانن ها در بهره وري از محتويات معدني، خصوصاً كلسيم و آهن مواد خوراكي اختلالاتي را پديد مي آورند.
-7 وجود تانن در جير ه غذايي طيور گوشتي اسكلتي حاصله از هر گونه عدم توازن بين محتويات مغذي خوراك مصرفي را تشديد مي كند.
-8 وجود 2% تا 4% تانن در جيره غذايي مرغ هاي تخم گذار موجب بروز اختلالات گسترده اي چه در امر كميت و چه كيفيت تخم هاي توليدي مي گردد. توليد و وزن تخم مرغ كاهش يافته، پوسته تخم مرغ نازكتر شده و زرده حالت اسفنجي پيدا مي كند.
-9 در جيره هاي طيوري كه بيش از 5% تانن استفاده شده است بايد انتظار تلفات وجود داشته باشد. همچنين اثر تانن ها در جيره هايي كه از نظر پروتئيني فقير هستند بيشتر ملموس است . از طرف ديگر متيونين و ك ولين مي تواند از تاثير منفي تانن ها جلوگيري كنند . مكانيسم اين عمل بدين صورت است كه كولين و ميتونين مي توانند گروه متيل خود را به تانن عاريه داده تا تاثير منفي تانن ها مهار شود.
از آنجايي كه تانن با غير فعال سازي آنزيم هاي منابع انرژي زا چون نشاسته نيز غير قابل استفاده مي شود، لذا براي رفع اين مشكل بايد در جيره غذايي حيواناتي چون طيور 5% چربي اضافه نمود .
گزارش هاي مختلف حاكي از آن است كه اثر متقابلي بين آفلاتوكسين و تانن موجود در مواد خوراكي وجود دارد . به طوريكه اثرات آفلاتوكسين با حضور تانن در خوراك افزايش مي يابد بنابراين توصيه مي شود هنگامي كه با مشكل آفلاتوكسين روبرو هستيم از مواد خوراكي نظير سورگوم كه تانن بالايي دارند كمتر استفاده شود.
پراكندگي تانن ها
هر دو نوع تانن ها، هيدروليز شونده و متراكم به وفور در طبيعت وجود دارند . در بسياري منابع اين دو با هم وجود داشته و همواره يكي از اين دو غالب است . نوع هيدروليز شونده تان ن ها بيشتر از برگ و گل استخراج مي شود در حاليكه نوع متراكم آن بيشتر از ساقه و ريشه اخذ مي گردد. تانن هاي متراكم در بيشتر مناطق گرمسيري و مناطق معتدل وجود دارند. مانند: كاساوا.
تانن هاي موجود در گياهان
همه گياهان داراي تانن نيستند . تانن ها در غذاهاي گياهي معمول و متداول نظير ذرت هيبريد، يونجه و بسياري از علفهاي بومي كه در آنها بر عليه تانن سلكسيون انجام گرفته وجود ندارند . غذاهاي گياهي حاوي تانن، شامل گندم قرمز (در سبوس تانن ها ايجاد رنگ مي كنند)، دانه جو و دانه سورگوم مقاوم به پرندگان مي باشند. مقاومت دانه در برابر پرنده با وجود تانن در ارتباط است و تانن به عنوان يك وسيله حفاظتي از گياه انتخاب شده است . تانن ها كيفيت پروتئين را بر اي استفاده انسان و حيوان كاهش مي دهند. بيشتر بقولات و گياهان چريدني فصل گرما داراي تانن هستند، كه احتمالاً مهمترين عامل ضد تغذيه اي و ضد كيفيتي در اين گونه گياهي مي باشند. بيشتر دانه هاي بقولات شامل لوبياي فاوا، لوبياي قرمز و غلاف (پوست) بادام زميني داراي تانن بوده و پوسته هاي رنگي انگورها اغلب نشانه اي از وجود تانن مي باشد. بلوط نيز داراي مقادير زيادي از تانن هاي قابل هيدروليز هستند . تانن هاي موجود در انگور قرمز بيشتر در پوست يافت مي شود.